Уэбстер родился в Нью‑Йорке. Учился в Корнельском университете и Нью‑Йоркском университете, но не окончил ни один из них. До того как всерьёз заняться текстами песен, успел поработать на кораблях, ходивших по Азии, и даже был инструктором по танцам в студии Артура Мюррея. К 1931 году он окончательно переключился на написание лирики. Его первой профессиональной работой стал текст песни Masquerade (музыка Джона Джейкоба Леба), которая стала хитом в 1932 году в исполнении Пола Уайтмена.
Уэбстер стал одним из главных авторов текстов для голливудских саундтреков. Он сотрудничал с крупнейшими композиторами эпохи, в том числе с Сэмми Фейном, Дмитрием Тёмкиным и Джонни Мэнделом (о котором вы недавно спрашивали).
Самые известные песни на его тексты, отмеченные «Оскаром» за лучшую оригинальную песню:
Всего Уэбстер номинировался на «Оскар» 16 раз — это один из лучших результатов среди авторов текстов; по числу номинаций он уступает только Сэмми Кану и Джонни Мерсеру.
Уэбстер славился тем, что писал тексты, идеально «садящиеся» на мелодию и при этом остающиеся выразительными сами по себе: в них были и поэтичность, и кинематографичность, и сразу цепляющие фразы. Он умел делать так, чтобы песня работала и как часть фильма, и как самостоятельный хит для радио и чартов. В 1950‑е годы он был самым успешным автором песен в британском сингловом чарте — показатель того, насколько его тексты любили и слушатели, и исполнители.
Среди других заметных работ Уэбстера — текст к теме мультсериала «Человек‑паук» (1967), а также множество песен, ставших хитами и стандартами.