Гленн Миллер сформировал свой первый оркестр в 1937 году, но тогда коллектив не снискал большого успеха. В 1938 году он распустил его и собрал новый состав — именно этот вариант и принёс славу. Прорыв случился после летнего сезона в престижном казино Glen Island в Нью-Рошелле: публика была в восторге, начали устанавливаться рекорды посещаемости. Вскоре оркестр пригласили выступить в Карнеги-холле вместе с другими топовыми биг-бэндами — Бенни Гудманом, Полом Уайтманом и Фредом Уорингом.
Миллер и его музыканты искали собственное звучание. Ключевой находкой стало усиление группы саксофонов (их было пять) и добавление кларнета — это придало звуку особую плотность и узнаваемость. Миллер также вносил новшества в аранжировки: умел эффектно обыгрывать популярные мелодии (в том числе из кантри, танго или фокстрота), превращая их в свинговые хиты.
Среди самых знаменитых композиций оркестра:
Оркестр также участвовал в кино: музыканты снялись в фильмах «Серенада солнечной долины» (1941) и «Жёны оркестрантов» (1942), а также записывали саундтреки к ним.
На пике популярности в 1942 году Гленн Миллер ушёл в армию. Он не просто служил, а реформировал военную музыку: сформировал Армейский оркестр военно-воздушных сил (около 50 человек), внедрял в марши джазовые элементы, чтобы поднимать боевой дух. Летом 1944 года оркестр отправился в Англию — музыканты дали сотни концертов на базах союзников и выступали на радио.
15 декабря 1944 года Миллер летел из Англии во Францию, чтобы подготовить выступления в Париже. Самолёт пропал с радаров над Ла-Маншем. Ни экипажа, ни обломков так и не нашли — причина катастрофы до конца не установлена. Вокруг гибели музыканта возникло множество слухов и теорий.
После гибели основателя коллектив не распался. Сначала оркестром руководил певец и саксофонист Текс Бенеке — близкий друг Миллера. Позже наследники музыканта сменили руководителя: в 1956 году на этот пост пригласили Рэя МакКинли (барабанщика из военного оркестра Миллера). В разные годы коллектив возглавляли и другие известные музыканты — кларнетисты Бадди ДеФранко и Пинатс Хако. Особенно долгим было руководство тромбониста Ларри О’Брайена (несколько периодов, в том числе в 1980-х и в начале 2000-х) — при нём, например, записали альбом рождественских мелодий в стиле Миллера. В 2012 году руководителем стал крунер Ник Хильшер. Оркестр продолжает существовать, записывать музыку и гастролировать.